(2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol | 1147521-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,6S,6aR)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1147521-73-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: TVYAZMASDXRIJS-AITUJVMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(2-hydroxyethyl)-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3S,4R,5S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol 在 palladium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-ethoxycarbonylmethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e