(R)-<4,4,4-D3>-3-methyl-2-oxobutanoate | 316823-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-<4,4,4-D3>-3-methyl-2-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl (R)-3-methyl-2-oxo[4,4,4-D3]butanoate；methyl (3R)-4,4,4-trideuterio-3-methyl-2-oxobutanoate
• CAS: 316823-20-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 133.12
• InChiKey: NKWVBPZZQFOVCE-HSJQYXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<4,4,4-D3>-3-methyl-2-oxobutanoate 在 lipase from Candida cylindracea 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 leucine dehydrogenase 、 甲酸铵 作用下， 以80%的产率得到(2S,3R)-[3',3',3'-(2)H3]-valine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的L-缬氨酸，L-异亮氨酸的化学-酶促合成和异体异亮氨酸

  摘要：

  （3的合成[R ）- [4,4,4- d 3 ] -L-缬氨酸，[ 15 N] -L -异亮氨酸和[ 15 N] -异基因从纯手2烷基化的羧酸-异亮氨酸中描述。该方法涉及羧酸的一碳同系化，得到相应的β-取代的α-酮酸酯，该酯可通过一锅法直接转化为α-氨基酸，涉及两个酶催化的反应（念珠菌脂肪酶转化为水解酶）。酯和亮氨酸脱氢酶催化酮的还原胺化反应）。该策略可以简单地适用于L-氨基酸的每个位点的选择性标记。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00053-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-3-oxo-2-triphenylphosphoranylidene[5,5,5-D3]pentanenitrile 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-<4,4,4-D3>-3-methyl-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的L-缬氨酸，L-异亮氨酸的化学-酶促合成和异体异亮氨酸

  摘要：

  （3的合成[R ）- [4,4,4- d 3 ] -L-缬氨酸，[ 15 N] -L -异亮氨酸和[ 15 N] -异基因从纯手2烷基化的羧酸-异亮氨酸中描述。该方法涉及羧酸的一碳同系化，得到相应的β-取代的α-酮酸酯，该酯可通过一锅法直接转化为α-氨基酸，涉及两个酶催化的反应（念珠菌脂肪酶转化为水解酶）。酯和亮氨酸脱氢酶催化酮的还原胺化反应）。该策略可以简单地适用于L-氨基酸的每个位点的选择性标记。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00053-6

文献信息

• Syntheses of isotopically labelled L-α-amino acids with an asymmetric centre at C-3
  作者：John R. Harding、Rachael A. Hughes、Nicholas M. Kelly、Andrew Sutherland、Christine L. Wilis

  DOI：10.1039/b005172l

  日期：——

  Approaches are described to the synthesis of a series of isotopically labelled L-α-amino acids each with an asymmetric centre at C-3, including isoleucine, allo-isoleucine, threonine and allo-threonine. The methods may be simply adapted for the selective incorporation of an isotopic label at each site of L-valine including the selective labelling of either diastereotopic methyl group with carbon-13

  描述了合成一系列同位素标记的L -α-氨基酸的方法，每个氨基酸在C-3处具有不对称中心，包括异亮氨酸， 同种异亮氨酸， 苏氨酸 和 异基因-苏氨酸。所述方法可以简单地适于将同位素标记物选择性地掺入到所述细胞的每个位点。大号缬氨酸 包括对非对映异构体的选择性标记 甲基 碳13和/或氘和 贴标 的 胺 和 氮15。