(E)-[1-2H1]-4-benzyloxy-2-methyl-2-buten-1-ol | 857463-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[1-2H1]-4-benzyloxy-2-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E,1R)-1-deuterio-2-methyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 857463-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 193.25
• InChiKey: ZBNQXXPQZJJMIB-XWMHSFQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[1-2H1]-4-benzyloxy-2-methyl-2-buten-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 lithium 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 乙胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (4R,E,E,E)-[4-2H1]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-yl diphosphate triammonium salt
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的紫杉二烯生物合成中大环化和消除步骤的立体化学

  摘要：

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq

  DOI：

  10.1021/jo0502091
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-苄氧基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 (S)-alpine borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-[1-2H1]-4-benzyloxy-2-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的紫杉二烯生物合成中大环化和消除步骤的立体化学

  摘要：

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq

  DOI：

  10.1021/jo0502091