17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihyroxy-4,5α-epoxy-6α-[(3'-isoquinolyl)acetamindo]morphinan | 1124167-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihyroxy-4,5α-epoxy-6α-[(3'-isoquinolyl)acetamindo]morphinan
• 英文别名: NAQ；17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6α-[(2'-quinolyl)acetamido]morphinan；N-[(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1124167-64-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 497.594
• InChiKey: WDQOOADNNFTBPT-YSAQZOOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihyroxy-4,5α-epoxy-6α-[(3'-isoquinolyl)acetamindo]morphinan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6α-[(2'-quinolyl)acetamido]morphinan dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 μ 阿片受体选择性拮抗剂的 6α- 和 6β-N-杂环取代纳曲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  阿片受体选择性拮抗剂是阿片受体结构表征和阿片激动剂功能研究中重要的药理学探针。迄今为止，还没有一种非肽基、高选择性和可逆的μ阿片受体（MOR）拮抗剂。在我们的建模研究的基础上，设计并合成了一系列新型纳曲胺衍生物。根据体外和体内测定的结果，其中有两种化合物被鉴定为先导化合物。它们都对 MOR 表现出高结合亲和力（ K = 0.37 和 0.55 nM）。化合物6 (NAP) 对 MOR 的选择性比 δ 受体 (DOR) 高出 700 倍以上，对 κ 受体 (KOR) 的选择性高出 150 倍以上。化合物9 (NAQ) 对 MOR 的选择性比 DOR 高 200 倍以上，对 KOR 的选择性高约 50 倍。因此，这两种新型配体将作为进一步开发更有效和选择性的 MOR 拮抗剂的先导。

  DOI：

  10.1021/jm801272c
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihyroxy-4,5α-epoxy-6α-[(3'-isoquinolyl)acetamindo]morphinan
  参考文献：
  名称：

  作为 μ 阿片受体选择性拮抗剂的 6α- 和 6β-N-杂环取代纳曲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  阿片受体选择性拮抗剂是阿片受体结构表征和阿片激动剂功能研究中重要的药理学探针。迄今为止，还没有一种非肽基、高选择性和可逆的μ阿片受体（MOR）拮抗剂。在我们的建模研究的基础上，设计并合成了一系列新型纳曲胺衍生物。根据体外和体内测定的结果，其中有两种化合物被鉴定为先导化合物。它们都对 MOR 表现出高结合亲和力（ K = 0.37 和 0.55 nM）。化合物6 (NAP) 对 MOR 的选择性比 δ 受体 (DOR) 高出 700 倍以上，对 κ 受体 (KOR) 的选择性高出 150 倍以上。化合物9 (NAQ) 对 MOR 的选择性比 DOR 高 200 倍以上，对 KOR 的选择性高约 50 倍。因此，这两种新型配体将作为进一步开发更有效和选择性的 MOR 拮抗剂的先导。

  DOI：

  10.1021/jm801272c