5-(bromomethyl)-3,3-difluoro-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-pyrroline | 1106994-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3,3-difluoro-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-4,4-difluoro-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1106994-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrF₃NO
• 分子量: 322.125
• InChiKey: DMBNJNSVXWTDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1-pyrroline 、 5-(bromomethyl)-3,3-difluoro-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  3-氟吡咯的新合成

  摘要：

  由相应的2-芳基-5-（溴甲基）-1有效地制得5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氟-1 H-吡咯和2-芳基-3-氟-1 H-吡咯-5-甲醛使用Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯）通过亚氨基键的亲电α，α-二氟化生成吡咯啉，随后通过脱氟化氢进行芳构化。这种方法为各种新型的3-氟化吡咯提供了一种新的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jo802272n

文献信息

• New Synthesis of 3-Fluoropyrroles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Filip Colpaert、Gregor Macdonald、Jan Willem Thuring、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo802272n

  日期：2009.2.6

  5-Alkoxymethyl-2-aryl-3-fluoro-1H-pyrroles and 2-aryl-3-fluoro-1H-pyrrole-5-carbaldehydes were efficiently prepared from the corresponding 2-aryl-5-(bromomethyl)-1-pyrrolines via electrophilic α,α-difluorination of the imino bond, using Selectfluor (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bistetrafluoroborate) and subsequent aromatization by dehydrofluorination. This methodology provides

  由相应的2-芳基-5-（溴甲基）-1有效地制得5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氟-1 H-吡咯和2-芳基-3-氟-1 H-吡咯-5-甲醛使用Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸酯）通过亚氨基键的亲电α，α-二氟化生成吡咯啉，随后通过脱氟化氢进行芳构化。这种方法为各种新型的3-氟化吡咯提供了一种新的简便方法。