1-Diethoxyphosphoryl-1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethanamine | 956410-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diethoxyphosphoryl-1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethanamine
• CAS: 956410-77-8
• 化学式: C₈H₁₇F₃NO₄P
• 分子量: 279.196
• InChiKey: OBVDOSFPWDSKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphoryl-1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethanamine 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₆H₁₃F₃NO₃P 、 C₆H₁₃F₃NO₃P
  参考文献：
  名称：

  氨基膦酸衍生物不对称合成的新策略：C-磷酸化亚胺的首次对映选择性催化还原

  摘要：

  报道了1-亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次高对映选择性催化还原和对映异构体富集的生物相关膦酰基三氟丙氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.152
• 作为产物：
  描述：

  diethyl trifluoroacetimidoyl phosphonate 、 乙醇 反应 10.0h， 以100%的产率得到1-Diethoxyphosphoryl-1-ethoxy-2,2,2-trifluoroethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-Iminotrifluoroethylphosphonates: The First Representatives of N-H Imidoyl Phosphonates

  摘要：

  我们开发了一种基于二烷基亚磷酸酯与三氟乙腈加成的，合成先前未知的N-H亚胺基膦酸酯的便捷方法。这类亚胺存在E/Z异构体平衡混合物，通过它们的易还原性和O/P中心亲核试剂的官能化，展示了其合成潜力，制备了含有三氟甲基的α-氨基膦酸衍生物。此外，与巯基乙酸的反应通过中间加成物的分子内环化，生成了一种新型2-膦酸化的N-H噻唑烷酮。N-H亚胺与三氯乙酰异氰酸酯的反应产生新型、活性高的磷酸化N-酰基亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983838

文献信息

• α-Iminotrifluoroethylphosphonates: The First Representatives of N-H Imidoyl Phosphonates
  作者：Petro Onys’ko、Yuliya Rassukana、Mykola Kolotylo、Oleksii Sinitsa、Volodymir Pirozhenko

  DOI：10.1055/s-2007-983838

  日期：2007.9

  A convenient synthetic approach to previously unknown N-H imidoyl phosphonates, based on addition of dialkyl phosphites to trifluoroacetonitrile, has been developed. The synthetic potential of such imines, which exist as equilibrium mixtures of E/Z-isomers, was demonstrated by their easy reduction and functionalization with O- and P-centered nucleophiles, to afford derivatives of α-aminophosphonic acids containing a trifluoromethyl group. Furthermore, interaction with mercaptoacetic acid proceeds with intramolecular cyclization of the intermediate adduct to produce a novel 2-phosphorylated N-H thiazolidone. Interaction between the N-H imines and trichloroacetylisocyanate leads to novel, reactive, phosphorylated N-acylated imines.

  我们开发了一种基于二烷基亚磷酸酯与三氟乙腈加成的，合成先前未知的N-H亚胺基膦酸酯的便捷方法。这类亚胺存在E/Z异构体平衡混合物，通过它们的易还原性和O/P中心亲核试剂的官能化，展示了其合成潜力，制备了含有三氟甲基的α-氨基膦酸衍生物。此外，与巯基乙酸的反应通过中间加成物的分子内环化，生成了一种新型2-膦酸化的N-H噻唑烷酮。N-H亚胺与三氯乙酰异氰酸酯的反应产生新型、活性高的磷酸化N-酰基亚胺。
• Fluorinated NH-iminophosphonates and iminocarboxylates: novel synthons for the preparation of biorelevant α-aminophosphonates and carboxylates
  作者：Yuliya V. Rassukana、Ivanna P. Yelenich、Anatoly D. Synytsya、Petro P. Onys'ko

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.030

  日期：2014.5

  A convenient synthetic approach to previously unknown N-H alpha-iminophosphonates and iminotrifluoropropionates was developed. The synthetic potential of N-H iminophosphonates and iminotrifluoropropionates, existing as an equilibrium mixture of E/Z-isomers, was demonstrated by their easy functionalization to afford biorelevant fluorinated alpha-aminophosphonic and alpha-aminocarboxylic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new strategy for asymmetric synthesis of aminophosphonic acid derivatives: the first enantioselective catalytic reduction of C-phosphorylated imines
  作者：Yuliya V. Rassukana、Petro P. Onys’ko、Mykola V. Kolotylo、Anatolii D. Sinitsa、Piotr Łyżwa、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.152

  日期：2009.1

  The first highly enantioselective catalytic reduction of 1-imino-2,2,2-trifluoroethylphosphonates and the synthesis of enantiomerically enriched biorelevant phosphonotrifluoroalanine is reported.

  报道了1-亚氨基-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次高对映选择性催化还原和对映异构体富集的生物相关膦酰基三氟丙氨酸的合成。