Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-N(Me)Leu(3R-OH)-OH | 1139932-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-N(Me)Leu(3R-OH)-OH
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-2-[methyl-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1139932-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₇
• 分子量: 431.53
• InChiKey: VTQXMOQKRWIMSK-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-Leu-OMe.TFA 、 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-N(Me)Leu(3R-OH)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 mg的产率得到Boc-N-Me-L-Ala-N-Me-D-Ala-N-Me-β-OH-D-Leu-D-allo-Ile-N-Me-L-Ala-N-Me-L-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes

  摘要：

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。

  DOI：

  10.1039/b818903j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-Me-L-Ala-N-Me-D-Ala-N-Me-β-OH-D-Leu-OEt 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-N(Me)Leu(3R-OH)-OH
  参考文献：
  名称：

  Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes

  摘要：

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。

  DOI：

  10.1039/b818903j

文献信息

• Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes
  作者：Kenichiro Shimokawa、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b818903j

  日期：——

  Key relationships between the intramolecular H-bond-derived backbone conformation and the bioactivity of the novel fat-accumulation inhibitor (−)-ternatin are examined by analyses of the NMR spectroscopic data and CD spectra of designed analogues. The results reveal that the β-turn structure of (−)-ternatin is responsible for its potent fat-accumulation inhibitory effect against 3T3-L1 murine adipocytes.

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。