(2R)-2-[[(2S,3aR,8bR)-4-formyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]propanoic acid | 1092387-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2S,3aR,8bR)-4-formyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1092387-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: YDYKTAMRUWYTTL-AFAYAXFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2S,3aR,8bR)-4-formyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]propanoic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(1S,4R,7S,9R)-4-methyl-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-16-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,8bR)-N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4-formyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-[[(2S,3aR,8bR)-4-formyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ardeemin
  作者：Bin He、Hao Song、Yu Du、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802216z

  日期：2009.1.2

  Total synthesis of potent anti-MDR indole alkaloids (−)-ardeemin and its N-acyl analogues has been accomplished from l-tryptophan with about 2% overall yield in 20 steps. The key step depended on the newly developed three-step one-pot cascade reaction of 7 with diazoester 8 via intermolecular cyclopropanation, ring opening, and ring closure to assemble the chiral 3-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。