利奈唑胺杂质26 | 556801-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利奈唑胺杂质26
• 英文名称: (R)-3-(4'-N-morpholinophenyl)-5-(methanesulfonyloxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-(3-(4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl methanesulfonate；[(5R)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 556801-09-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 356.4
• InChiKey: IXNNXBOJAFWIEL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利奈唑胺杂质26 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(R)-3-(4'-N-morpholinophenyl)-5-(azidomethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基氟苯基）恶唑烷酮：S（N）1（Ar *）与S（R（+）N）1（Ar *）机理脱氟的探索性和机理研究。

  摘要：

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一

  DOI：

  10.1039/b812372a
• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺杂质22 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到利奈唑胺杂质26
  参考文献：
  名称：

  （氨基氟苯基）恶唑烷酮：S（N）1（Ar *）与S（R（+）N）1（Ar *）机理脱氟的探索性和机理研究。

  摘要：

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一

  DOI：

  10.1039/b812372a

文献信息

• Isolated desfluoro-linezolid, preparation thereof and its use as a reference marker and standard
  申请人：Braude Viviana

  公开号：US20070197529A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides an isolated linezolid impurity, desfluoro linezolid, the preparation thereof and its use as a reference standard.

  本发明提供了一种孤立的利奈唑胺杂质，去氟利奈唑胺，其制备方法及其用作参考标准。