1-methyl-6-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide | 1128075-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
• 英文别名: 1-Methyl-6-(4-methylphenyl)-7-oxidopyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium
• CAS: 1128075-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: OSMCXSKQQUIBEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到1-methyl-6-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via N-Oxide Activation

  摘要：

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol900150u
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶7-氧化物 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1-methyl-6-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂吲唑在 C3、C5 和 C7 位的钯催化区域选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  已经实现了直接和位点选择性 C5 和 C7 钯催化的 4-氮杂吲唑N-氧化物的C-H 芳基化。甲苯中的二齿配体和 Pd(OAc) 2催化剂促进了 C5 位的活化，而DMA 中的膦配体和 PdCl 2催化剂指导了 C7 位的芳基化。使用这种新方法，实现了C5、C7-二芳基化 4-氮杂吲唑N-氧化物以及 C3、C5、C7-三芳基化 4-氮杂吲唑的合成，以实现未来的药用化合物开发。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001421

文献信息

• Site-Selective Azaindole Arylation at the Azine and Azole Rings via <i>N</i>-Oxide Activation
  作者：Malcolm P. Huestis、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol900150u

  日期：2009.3.19

  Subjection of N-methyl 6- and 7-azaindole N-oxides to a Pd(OAc)(2)/DavePhos catalyst system enables regioselective direct arylation of the azine ring. Following deoxygenation, 7-azaindole substrates undergo an additional regioselective azole direct arylation event in good yield.
• Palladium‐Catalyzed Regioselective C−H Arylation of 4‐Azaindazole at C3, C5 and C7 Positions
  作者：Soukaina Faarasse、Saïd El Kazzouli、Otmane Bourzikat、Stéphane Bourg、Samia Aci‐Sèche、Pascal Bonnet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/adsc.202001421

  日期：2021.8.13

  Direct and site-selective C5 and C7 palladium-catalyzed C−H arylations of 4-azaindazole N-oxide have been achieved. A bidentate ligand and Pd(OAc)2 catalyst in toluene promoted the activation of C5 position, while a phosphine ligand and PdCl2 catalyst in DMA directed the arylation at C7 position. Using this new method, the synthesis of C5, C7-diarylated 4-azaindazole N-oxides as well as the C3, C5

  已经实现了直接和位点选择性 C5 和 C7 钯催化的 4-氮杂吲唑N-氧化物的C-H 芳基化。甲苯中的二齿配体和 Pd(OAc) 2催化剂促进了 C5 位的活化，而DMA 中的膦配体和 PdCl 2催化剂指导了 C7 位的芳基化。使用这种新方法，实现了C5、C7-二芳基化 4-氮杂吲唑N-氧化物以及 C3、C5、C7-三芳基化 4-氮杂吲唑的合成，以实现未来的药用化合物开发。