(4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[4-(carboxymethyl)phenyl]sulfanyl-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1063966-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[4-(carboxymethyl)phenyl]sulfanyl-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1063966-80-2
• 化学式: C₆₈H₉₄N₁₂O₂₀S
• 分子量: 1431.63
• InChiKey: LRHHIOYASXIILU-MGILVZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  544
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ile-Pro-Lys(pyruvoyl)(pyruvoyl)-Val-Met-Thr-Asp-Ala-NH2 、 (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[4-(carboxymethyl)phenyl]sulfanyl-2-oxoethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Asn-Ser-Glu-Leu-Ile-Asn-Ser-Leu-Leu-Gly-Ile-Pro-Lys(pyruvoyl)(pyruvoyl)-Val-Met-Thr-Asp-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  丙酮酰，固相肽合成和肽缩合反应中的新型氨基保护基

  摘要：

  在一种称为硫酯法的肽缩合方法中，赖氨酸侧链中需要氨基保护基。在这项研究中，为了研究丙酮酰基作为氨基保护基的效率，我们合成Ñ α -fluorenylmethoxycarbonyl羰基（Fmoc） - ñ ε -pyruvoyl赖氨酸和将其引入到由普通基于Fmoc的固相肽的肽和糖肽合成。丙酮酰肽可以通过硫酯方法与肽硫酯缩合，并且该保护基很容易通过邻苯二胺处理而除去，而没有明显的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.005