(3S,5R)-3-allyl-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione | 1062563-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-allyl-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: tert-butyl (3S,5R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]-2,4-dioxo-5-propan-2-yl-3-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1062563-98-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: AFHAEBOHFIQNMC-MWTRTKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到spiro-D-Val-baikiain
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-4-allyloxy-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropyl-3-pyrrolin-2-one 在 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(3S,5R)-3-allyl-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f

文献信息

• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。
• [EN] TRANS-ANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVE LACTAMES<br/>[FR] REARRANGEMENT TRANSANNULAIRE DE LACTAMES ACTIVES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2008125421A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, a C₂-C₆ alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a -C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, an aryl group, a C₁-C₆ arylalkyl group, or a C₂-C₆ alkenyl group; or an orthophenylene group.
  [FR] Procédé de synthèse d'un composé de formule (I) dans laquelle : - R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe N-protecteur; -R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), un groupe alcényle en C₂ à C₆, ou un groupe alkoxycarbonylalkyle; - Y représente un groupe -C(HR4)-dans lequel R4 représente l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ à C₆, un groupe aryle, un groupe aryl(alkyle en C₁ à C₆), ou un groupe alcényle en C₂ à C₆; ou un groupe ortho-phénylène.
• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。