[(3S)-6-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 1083289-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-6-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1083289-50-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: AUUFLZVSTDRCKF-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-6-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到[(3S)-6-iodo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-centrolobine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.102
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 C₅₁H₄₂N₂O₂ 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(3S)-6-hydroxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)hexan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联镍催化对映选择性二烷基甲醇合成：开发、范围和应用

  摘要：

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04358

文献信息

• Total synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Toshiharu Takeuchi、Miyuki Matsuhashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.102

  日期：2008.11

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications
  作者：Yang Gao、Benxiang Zhang、Laura Levy、Hai-Jun Zhang、Chi He、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c04358

  日期：2022.6.22

  (RAEs). This transformation enables a radical-based retrosynthesis of seemingly trivial enantiopure dialkyl carbinols. This article includes a discussion of the history of such couplings, the retrosynthetic ramifications of such a coupling, the development of general conditions, and an extensive series of applications that vividly demonstrate how it can simplify synthesis.

  α-羟基羧酸的第一个对映选择性脱羧根岸型烷基化是通过氧化还原活性酯（RAE）的中介作用报道的。这种转化使得看似微不足道的对映体纯二烷基甲醇的基于自由基的逆合成成为可能。本文讨论了此类偶联的历史、此类偶联的逆合成后果、一般条件的发展以及一系列广泛的应用，生动地展示了它如何简化合成。