tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 1055992-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1055992-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: NCQKFKMILSKCBF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 、 (2Z,4E)-2,4-dimethyl-5-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]penta-2,4-dienoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到LSEZ859
  参考文献：
  名称：

  巩膜皮蛋白A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。

  DOI：

  10.1021/ol801419m

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Scleritodermin A
  作者：Sheng Liu、Yong-Mei Cui、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/ol801419m

  日期：2008.9.1

  The first total synthesis of the originally proposed and revised structure of scleritodermin A, along with an isomer, were achieved by the use of an alpha-azido carboxyl group serving as the key alpha-ketoamide precursor, thus leading to a revision of the structure originally proposed for natural scleritodermin A.

  通过使用α-叠氮基羧基基团作为关键的α-酮酰胺前体，实现了最初建议的和修订的巩膜皮蛋白A及其异构体结构的第一次全合成，从而导致了最初结构的修订提议用于天然巩膜硬化蛋白A。