3-[3-(2'-furyl)propyl]-4-acetoxy-6-methylpyran-2-one | 185912-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[3-(2'-furyl)propyl]-4-acetoxy-6-methylpyran-2-one
• 英文别名: [3-[3-(Furan-2-yl)propyl]-6-methyl-2-oxopyran-4-yl] acetate
• CAS: 185912-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ANSPQNAGAJAFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2'-furyl)propyl]-4-acetoxy-6-methylpyran-2-one 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到4-acetoxy-2-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(5,9)]dodeca-2,4,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to Triquinanes from Pyran-2-ones

  摘要：

  Treatment of ether-bridged cyclooctatrienes (formed via intramolecular [4 + 4]-photocycloaddition of pyran-2-ones bearing pendent furans, followed by thermal decarboxylation) with excess MeLi furnishes triquinane ring systems via an apparent sequence of beta-elimination, 1,5-hydrogen shift, and transannular aldolization.

  DOI：

  10.1021/ol8013683
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(2'-furyl)propyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.126 g的产率得到3-[3-(2'-furyl)propyl]-4-acetoxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process

  摘要：

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。

  DOI：

  10.1039/b806871b

文献信息

• Diastereocontrol in [4+4]-photocycloadditions of pyran-2-ones: effect of ring substituents and chiral ketal
  作者：Lei Li、John A. Bender、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.117

  日期：2009.3

  4-Mesyloxypyran-2-ones joined to furan by a three-carbon linker undergo intramolecular-crossed [4+4]-photocycloaddition with high or complete selectivity for the exo cycloadcluct. When a C-2-symmetric ketal was present on the tether adjacent to the pyranone ring, moderate levels of asymmetric induction were obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process
  作者：Lei Li、Charles E. Chase、F. G. West

  DOI：10.1039/b806871b

  日期：——

  Irradiation of pyran-2-ones bearing pendent furans in aqueous MeOH followed by heating furnished fused bicyclic products containing a cyclooctatriene ring.

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。
• Concise Route to Triquinanes from Pyran-2-ones
  作者：Lei Li、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8013683

  日期：2008.9.1

  Treatment of ether-bridged cyclooctatrienes (formed via intramolecular [4 + 4]-photocycloaddition of pyran-2-ones bearing pendent furans, followed by thermal decarboxylation) with excess MeLi furnishes triquinane ring systems via an apparent sequence of beta-elimination, 1,5-hydrogen shift, and transannular aldolization.