(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione | 191530-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 191530-81-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: CBQFJRWQQHBYRS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到9-formylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-camptothecin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016