methyl (E,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate | 1105507-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 1105507-47-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: GTBMSLLLQACEJU-OJLMFNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate 、 (E,4R,7R)-4-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxyoct-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[(E,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-oxohex-4-en-2-yl] (E,4R,7R)-4-(methoxymethoxy)-7-phenylmethoxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种立体选择性方法全合成Clonostachydiol

  摘要：

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087296
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (E,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种立体选择性方法全合成Clonostachydiol

  摘要：

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087296

文献信息

• A Stereoselective Approach for the Total Synthesis of Clonostachydiol
  作者：J. Yadav、T. Swamy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087296

  日期：——

  A stereoselective synthesis of clonostachydiol is accomplished using readily available (±)-epichlorohydrin as a precursor. The synthesis involves direct and straightforward reactions such as Sharpless asymmetric epoxidation, iodination, stereoselective opening of epoxide with allylmagnesium chloride and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。