(5S)-5-(2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline | 1085526-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S)-5-(2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1085526-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₂
• 分子量: 399.272
• InChiKey: GPGHXVSFIPVVKF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到8a-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱 ACNO 片段的实用不对称合成

  摘要：

  使用 Ru 催化的不对称转移氢化、Pd 催化的环化和 Pt 催化的氢化作为关键步骤，以优异的总产率和光学纯度实现了吗啡生物碱的 ACNO 骨架的不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078021
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯酚 、 C₁₀H₁₇NO 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(5S)-5-(2-iodo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱 ACNO 片段的实用不对称合成

  摘要：

  使用 Ru 催化的不对称转移氢化、Pd 催化的环化和 Pt 催化的氢化作为关键步骤，以优异的总产率和光学纯度实现了吗啡生物碱的 ACNO 骨架的不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078021

文献信息

• Synthesis and Opioid Activity of Enantiomeric <i>N</i>-Substituted 2,3,4,4a,5,6,7,7a-Octahydro-1<i>H</i>-benzofuro[3,2-<i>e</i>]isoquinolines
  作者：Ling-Wei Hsin、Li-Te Chang、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、James A. Fishback、Rae R. Matsumoto

  DOI：10.1021/jm901503e

  日期：2010.2.11

  2-e]isoquinolines was synthesized. The (−)-enantiomers had much greater κ-, μ-, and δ-opioid receptor binding affinity than the corresponding (+)-enantiomers. Compounds (−)-1a, (−)-1b, and (−)-1c displayed subnanomolar binding affinity for the μ-receptor, and (−)-1b had a high affinity for the κ-receptor. Compound (−)-1a was a μ-partial agonist and κ-antagonist. Compound (−)-1b was a potent neutral μ-antagonist

  合成了一系列对映体N-取代的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉。（-）-对映异构体比相应的（+）-对映异构体具有更大的κ-，μ-和δ-阿片样物质受体结合亲和力。化合物（-）- 1a，（-）- 1b和（-）- 1c显示出对μ受体的亚纳摩尔结合亲和力，并且（-）- 1b对κ受体具有高亲和力。化合物（-）- 1a是μ-部分激动剂和κ-拮抗剂。化合物（-）- 1b是有效的中性μ拮抗剂（K d = 0.22 nM）和κ部分激动剂。