(2S,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran | 1088780-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,6S)-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1088780-19-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: ZHCRAEYHAZSWGI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.5%的产率得到(2S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-6-epi-Centrolobine

  摘要：

  本研究首次描述了一种立体选择性全合成方法，即从容易获得的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛开始，合成 (-)-6-epi-centrobine 这种 (-)-centrobine 的非天然类似物。该合成方法的关键步骤是立体选择性 C-糖苷化、脱羟基和 Wittig 反应。通过九个步骤就得到了目标分子，总收率为 49%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067218
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.198 g的产率得到(2S,6S)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (-)-6-epi-Centrolobine

  摘要：

  本研究首次描述了一种立体选择性全合成方法，即从容易获得的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛开始，合成 (-)-6-epi-centrobine 这种 (-)-centrobine 的非天然类似物。该合成方法的关键步骤是立体选择性 C-糖苷化、脱羟基和 Wittig 反应。通过九个步骤就得到了目标分子，总收率为 49%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067218