(2R,3S,4R,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-non-8-ene-3,5-diol | 1040727-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-non-8-ene-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxynon-8-ene-3,5-diol
• CAS: 1040727-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: BYQHYERYKIVRFT-LMSBXDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-non-8-ene-3,5-diol 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(1S,3S,4R,5S)-3-((R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7S,8R)-9-(benzyloxy)-7-hydroxy-6,8-dimethylnon-1-en-5-yl propionate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-non-8-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-saliniketals A和B的全合成。

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol801148d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Saliniketals A and B
  作者：Ian Paterson、Mina Razzak、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol801148d

  日期：2008.8.7

  A stereocontrolled total synthesis of the orthinine decarboxylase inhibitors saliniketals A and B is described. Key features of the 17-step route include the use of two boron aldol/reduction sequences to control six of the nine stereocenters, an intramolecular Wacker-type cyclization to install the bicyclic acetal core, and a late-stage Stille coupling to append the requisite (2 Z,4 E)-dienamide.

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。