5,6-二氢-6-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-2-磺酸 | 120279-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氢-6-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-2-磺酸
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-oxo-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid
• 英文别名: 5,6-Dihydro-4H-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-4-one-2-sulfonic acid；6-Methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid；6-methyl-4-oxo-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid
• CAS: 120279-86-9
• 化学式: C₈H₈O₄S₃
• 分子量: 264.347
• InChiKey: URRUPLXHINNWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-6-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-2-磺酸 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-二氢-6-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno [2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid

  摘要：

  本发明涉及一种一锅法制备6-取代-4-氧代噻吩[2,3b]噻吩-2-磺酸(I)的方法，包括在芳香烃溶剂和碱的存在下，将2-噻吩硫醇与烯酸反应，得到所需的化合物后，进行环化反应，然后与酸酐和硫酸进一步反应，得到式(I)的目标化合物。式(I)的化合物是制备(S,S)-5,6-二氢-4-烷基氨基-6-取代-4H-噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物及其类似物的关键中间体。

  公开号：

  EP1918293A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮 在 硫酸 、 丙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二氢-6-甲基-4-氧代-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno [2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid

  摘要：

  本发明涉及一种一锅法制备6-取代-4-氧代噻吩[2,3b]噻吩-2-磺酸(I)的方法，包括在芳香烃溶剂和碱的存在下，将2-噻吩硫醇与烯酸反应，得到所需的化合物后，进行环化反应，然后与酸酐和硫酸进一步反应，得到式(I)的目标化合物。式(I)的化合物是制备(S,S)-5,6-二氢-4-烷基氨基-6-取代-4H-噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物及其类似物的关键中间体。

  公开号：

  EP1918293A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING DORZOLAMIDE HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE DORZOLAMIDE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010061398A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (4S,6S)-4- (ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide hydrochloride ("Dorzolamide hydrochloride") having formula 1. Dorzolamide hydrochloride is prepared by the process of the present invention with high chemical and diastereomeric purity. The present invention also relates to novel intermediate of the formula 20 and a process for its preparation. Dorzolamide hydrochloride is useful in the treatment of ocular hypertension by inhibiting carbonic anhydrase enzyme.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩基喹噁啉-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐（“多索胺盐酸盐”），其化学和对映体纯度高。本发明还涉及公式20的新型中间体及其制备过程。多索胺盐酸盐通过本发明的方法制备，可用于治疗青光眼，通过抑制碳酸酐酶酶起作用。
• Process for Preparing Dorzolamide
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20100113804A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  There is provided a process for preparing dorzolamide and processes for preparing intermediates useful in the preparation of dorzolamide. In particular, there is provided a process for preparing an acetoamido sulfone of formula (viii) comprising oxidation of a hydroxysulfonamide of formula (vii) in the presence of an oxidizing agent selected from the group consisting of: a peracid, tert-butyl hydroperoxide, dimethyl dioxirane, selenium dioxide, m-phenanthroline di-N-oxide, nitric acid and hydrogen peroxide. There is also provided a process for preparing an acetoamidosulfone of formula (ix-a) comprising converting a hydroxy sulfone of formula (viii) to the acetoamidosulfone of formula (ix-a) in the presence of acetonitrile and an acid. There is also provided a process for separating the cis- and trans-isomers of dorzolamide from a mixture of the trans-isomer of dorzolamide and the cis-isomer of dorzolamide comprising reacting the mixture of isomers with a carboxylic acid.

  提供了一种制备多索胺的方法，以及用于制备多索胺的中间体的方法。特别地，提供了一种制备公式（viii）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在过氧化物、叔丁基过氧化氢、二甲基二氧兰、二氧化硒、m-菲啰啉二-N-氧化物、硝酸和过氧化氢中选取的氧化剂的存在下氧化公式（vii）的羟基磺酰胺。还提供了一种制备公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在乙腈和酸的存在下将公式（viii）的羟基磺酸酯转化为公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯。此外还提供了一种从多索胺的顺式异构体和反式异构体的混合物中分离出顺式和反式异构体的方法，包括将异构体混合物与羧酸反应。
• Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0296879A1

  公开（公告）日：1988-12-28

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环融合的芳香基磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• EP0296879B1
  申请人：——

  公开号：EP0296879B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US4863922A
  申请人：——

  公开号：US4863922A

  公开（公告）日：1989-09-05