2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-1-β-L-arabinofuranosyl-uracil | 1027764-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-1-β-L-arabinofuranosyl-uracil
• 英文别名: Clevudine F-18；1-[(2S,3R,4S,5S)-3-(18F)fluoranyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1027764-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 259.224
• InChiKey: GBBJCSTXCAQSSJ-HMQZJZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-呋喃核糖 1,3,5-三苯甲酸酯 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-1-β-L-arabinofuranosyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  WO2008/100848

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Comparison of D-[18
  作者：Byung-Seok Moon、Nam-Hyun Jo、Kyo-Chul Lee、Mohammed I. El-Gamal、Gwang-Il An、Su-Hee Hong、Tae-Hyun Choi、Won-Kyoung Choi、Jin-Hun Park、Jung-Hyuck Cho、Gi-Jeong Cheon、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3309

  日期：2010.11.20

  D-[$^18}F$]FMAU and L-[$^18}F$]FMAU are F-18 labeled nucleoside analogue which have been efficiently synthesized in order to be a PET imaging probe. D-[$^18}F$]FMAU and L-[$^18}F$]FMAU were compared as PET imaging agents using HSV1-TK gene expressing tumor-bearing mice. Their cellular uptake profiles were also compared using MCA and MCA-TK cell lines. D-[$^18}F$]FMAU demonstrated higher cellular uptake and higher accumulation in MCA-TK tumor regions than L-[$^18}F$]FMAU. On the other hand, L-[$^18}F$]FMAU showed higher MCA-TK/MCA ratio of %ID/g than that of D-[$^18}F$]FMAU. L-[$^18}F$]FMAU can be utilized as a good candidate for HSV1-TK PET imaging. It can be used for antiviral drug evaluation.

  D-[$^18}F$]FMAU和L-[$^18}F$]FMAU是F-18标记的核苷类似物，它们被有效地合成为PET成像探针。D-[$^18}F$]FMAU和L-[$^18}F$]FMAU被用作PET成像剂，用于携带HSV1-TK基因的肿瘤小鼠。它们的细胞摄取曲线也通过MCA和MCA-TK细胞系进行了比较。D-[$^18}F$]FMAU在MCA-TK肿瘤区域表现出比L-[$^18}F$]FMAU更高的细胞摄取和更高的积累。另一方面，L-[$^18}F$]FMAU的MCA-TK/MCA比值（%ID/g）比D-[$^18}F$]FMAU更高。L-[$^18}F$]FMAU可以作为HSV1-TK PET成像的候选药物。它可用于抗病毒药物评估。