ethyl 7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate | 1011240-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 1011240-72-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: DTNGGIBYJZFTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate 在 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到ethyl 7-methoxy-1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-a]咔唑可能是细胞周期蛋白依赖性激酶1（CDK1）抑制剂。通过对接模拟进行合成，生物学评估和结合模式。

  摘要：

  合成了吡咯并[2,3-a]咔唑衍生物，并评价了它们对CDK1 / cyclinB活性的影响。发现最有效和有效的抑制剂是9-氯-1H-吡咯并[2,3-α咔唑-2-羧酸乙酯（1e），在低微摩尔范围内表现出IC50，在较高浓度下可产生90％的IC50。 。使用针对CDK1-1e的计算模型，结合我们已经观察到1e在ATP结合裂隙中表现出两种可能的结合模式，涉及与酶的Lys130，Thr14和Asp146的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm0700666
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7E)-7-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-indole-2-carboxylate 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-a]咔唑可能是细胞周期蛋白依赖性激酶1（CDK1）抑制剂。通过对接模拟进行合成，生物学评估和结合模式。

  摘要：

  合成了吡咯并[2,3-a]咔唑衍生物，并评价了它们对CDK1 / cyclinB活性的影响。发现最有效和有效的抑制剂是9-氯-1H-吡咯并[2,3-α咔唑-2-羧酸乙酯（1e），在低微摩尔范围内表现出IC50，在较高浓度下可产生90％的IC50。 。使用针对CDK1-1e的计算模型，结合我们已经观察到1e在ATP结合裂隙中表现出两种可能的结合模式，涉及与酶的Lys130，Thr14和Asp146的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm0700666