N-α-benzoyl-N⁵-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine amide | 1043444-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-α-benzoyl-N⁵-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine amide
• 英文别名: Bz-Orn(Boc)-amide；tert-butyl N-[(4S)-5-amino-4-benzamido-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1043444-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: WOSIZTUXIKQOJF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-benzoyl-N⁵-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine amide 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质精氨酸脱亚氨酶抑制剂的四甲酰胺Te的四唑类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PAD）催化精氨酸残基的翻译后水解，形成瓜氨酸。现在已经知道这种曾经模糊的修饰在多种自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和溃疡性结肠炎）的病因和某些癌症中起着关键作用。在五个人类PAD（PAD1，-2，-3，-4和-6）中，尚不清楚哪种同功酶促成疾病的发病机理。为了鉴定可用于阐明每种同工酶的特定作用的有效的，选择性的和生物利用的PAD抑制剂，我们将四唑类似物描述为亲本泛PAD抑制剂C1- suitable的合适的主链酰胺键生物等排体。这些基于四唑的类似物非常有效，并且显示出对特定同工酶的选择性。重要的是，其中一种化合物叔丁基Cl-am（化合物13）在表达PAD4的骨肉瘤骨髓（U2OS）细胞系中表现出增强的细胞杀伤能力，并且还可以阻止中性粒细胞胞外陷阱的形成。这些生物等排体代表了我们努力开发稳定，可生物利用的选择性PAD抑制剂的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm501636x
• 作为产物：
  描述：

  BzNH-Orn(Boc)-OH 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到N-α-benzoyl-N⁵-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine amide
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of haloacetamidine-based inactivators of protein arginine deiminase 4 (PAD4)

  摘要：

  Protein arginine deiminase 4 (PAD4) is an enzyme that hydrolyzes peptidyl arginine residues to form citrulline and ammonia. This enzyme has been implicated in several disease states, for example, rheumatoid arthritis, and therefore represents a unique target for the development of a novel therapeutic. A solution-phase synthesis of Cl-amidine, the most potent PAD4 inactivator described to date, has been developed. This synthesis proceeds in 80% yield over four steps at a significantly (12-fold) lower cost. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.021