5-(2-Amino-phenyl)-4-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 111277-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-Amino-phenyl)-4-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(2-aminophenyl)-4-bromo-2-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 111277-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 399.287
• InChiKey: AWYKVJXJUIBAEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Amino-phenyl)-4-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-ethoxycarbonylpyrrolo<3,2-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第19部分†。次磷酸引起的pschorr型环化反应生成吡咯并[1,2- f ]菲啶

  摘要：

  通过将胺1a，1b在乙酸中重氮化并随后用次磷酸处理，可以高收率制备吡咯并[1,2- f ]菲啶。证明了反应中次磷酸的必要性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230522
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-2-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到5-(2-Amino-phenyl)-4-bromo-2-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第19部分†。次磷酸引起的pschorr型环化反应生成吡咯并[1,2- f ]菲啶

  摘要：

  通过将胺1a，1b在乙酸中重氮化并随后用次磷酸处理，可以高收率制备吡咯并[1,2- f ]菲啶。证明了反应中次磷酸的必要性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230522

文献信息

• Cirrincione, Girolamo; Almerico, Anna Maria; Aiello, Enrico, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 983 - 985
  作者：Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、Aiello, Enrico、Dattolo, Gaetano

  DOI：——

  日期：——