3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-2-(3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynylamino)propanamide | 1035695-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-2-(3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynylamino)propanamide
• 英文别名: 3-(2,4,5-Trimethoxy-3-methylphenyl)-2-[3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynylamino]propanamide
• CAS: 1035695-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₇
• 分子量: 486.565
• InChiKey: WGIPFTXLARCSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-2-(3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynylamino)propanamide 、 氯甲酸异丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到isopropyl 1-amino-1-oxo-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)propan-2-yl(3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  嗜碳路易斯酸催化加氢酰胺化和氧化弗瑞德-克拉夫茨环化反应合成四氢异喹啉碱类生物碱的CDE环系统

  摘要：

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo800898k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)propiolaldehyde 、 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-2-(3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)prop-2-ynylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  嗜碳路易斯酸催化加氢酰胺化和氧化弗瑞德-克拉夫茨环化反应合成四氢异喹啉碱类生物碱的CDE环系统

  摘要：

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo800898k

文献信息

• Concise Synthesis of the CDE Ring System of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids Using Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Hydroamidation and Oxidative Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Shingo Obika、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800898k

  日期：2008.7.1

  A concise synthesis of the CDE ring system of the tetrahydroisoquinoline antitumor alkaloids such as saframycins, renieramycins, and ecteinascidins has been developed. Both Au(I)-catalyzed intramolecular hydroamidation of alkynylamide and NBS-mediated oxidative Friedel−Crafts cyclization of the resulting 2-ketopiperazine were utilized as key reactions.

  已经开发了四氢异喹啉抗肿瘤生物碱（如沙曲霉素，雷尼霉素和ecteinascidins）的CDE环系统的简明合成。Au（I）催化的炔基酰胺的分子内加氢酰胺化和NBS介导的氧化的Friedel-Crafts环化生成的2-ketopiperazine均被用作关键反应。