1,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-pyrrol | 24963-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-pyrrol
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,2-dimethyl-pyrrol；1,2-dimethyl-3,4-diphenyl-pyrrole；1,2-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole；1,2-dimethyl-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 24963-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: GICGQOURIHOXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-pyrrol 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,5-Dimethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVII：N-烷基二苯基-吡咯基乙酸和丙酸衍生物对牛环氧化酶和 5-脂氧化酶的抑制

  摘要：

  合成并测试了一系列19 N-烷基-二芳基吡咯基-乙酸和-丙酸衍生物。以牛血为酶源分别抑制环氧合酶和5-脂氧合酶，用于测定抗炎活性。一般而言，所有测试的化合物比环氧化酶更有效地抑制5-脂肪氧化酶。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260308
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3,4-diphenyl-pyrrol 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，XVII：N-烷基二苯基-吡咯基乙酸和丙酸衍生物对牛环氧化酶和 5-脂氧化酶的抑制

  摘要：

  合成并测试了一系列19 N-烷基-二芳基吡咯基-乙酸和-丙酸衍生物。以牛血为酶源分别抑制环氧合酶和5-脂氧合酶，用于测定抗炎活性。一般而言，所有测试的化合物比环氧化酶更有效地抑制5-脂肪氧化酶。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260308

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolines, Annulated 3-Pyrrolines, and Pyrroles from α-Amino Allenes
  作者：R. Karl Dieter、Huayun Yu

  DOI：10.1021/ol016654+

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]alpha -Amino allenes, readily prepared from reaction of alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates with propargyl substrates followed by N-Boc deprotection, are converted in high yields to pyrrolines with AgNO3. Palladium-catalyzed cyclization of amino allenes affords either the pyrroline or the pyrrole depending on reaction conditions and provides for introduction of an aryl substituent at the C-3 position of the pyrroline or pyrrole. Enantioenriched pyrrolines are readily prepared from scalemic propargyl alcohols.