(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylpent-4-ene | 1030594-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylpent-4-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S)-5-iodo-4-methylpent-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1030594-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: NAWJUFUYVARCBM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylpent-4-ene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of the A ring of halichomycin via a RCM strategy

  摘要：

  Attempts to the synthesis of the A ring of halichomycin via ring-closing metathesis (RCM) reaction were investigated. When triene 5 was used as the precursor of cyclization, only unexpected byproduct aldehyde 17 was obtained. When diene 6 was used as the precursor of cyclization, the desired product 20 was obtained in reasonable yield. This work demonstrated that both modification of the substrate and the RCM reaction conditions are important for obtaining the desired 11-membered macrocycle in reasonable yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.027
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2-methylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.