(Z)-2-iodo-2-butenylmesylate | 1038999-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-iodo-2-butenylmesylate
• 英文别名: (Z)-2-iodobut-2-enyl methanesulfonate；(Z)-2-iodo-2-buten-1-ol mesylate；(Z)-O-mesyl-2-iodo-2-buten-1-ol；[(Z)-2-iodobut-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1038999-19-7
• 化学式: C₅H₉IO₃S
• 分子量: 276.095
• InChiKey: FKNJXUKLOQVCSM-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-2-butenylmesylate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-iodo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-iodo-2-buten-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-iodo-2-butenylmesylate
  参考文献：
  名称：

  仿生钯催化分子内 C(sp3)-H 活化用于脯氨酸天然产物的集体合成

  摘要：

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202207088

文献信息

• Synthesis of 2-Azabicyclo[<i>m.n</i> .0]-Alkanes and Their Application towards the Synthesis of <i>Strychnos</i> and <i>Stemona</i> Classes of Alkaloids
  作者：Binoy Majumder、Ganesh Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.202000507

  日期：2020.7.7

  2‐azabicyclic ring systems: This is a first report on the synthesis of cis ‐hexahydroindole, cis ‐octahydroquinoline and cis ‐octahydrobenzo[b ]azepine scaffolds using a common synthetic route and a common precursor. The scaffolds were diversified into more advanced scaffolds towards the synthesis of Strychnos and Stemona class of alkaloids.

  从一个共同的前体至三个2-氮杂双环系统：这是关于合成的第一报告顺-hexahydroindole，顺-octahydroquinoline和顺-octahydrobenzo [ b ]使用通用合成路线和一个共同的前体氮杂支架。支架被分为更高级的支架，以合成马兜铃属和Stemona类生物碱。
• Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition/Rearrangement Cascade of an Amidofuran Derivative for the Synthesis of (±)-Minfiensine
  作者：Gang Li、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol201320v

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of (±)-minfiensine has been accomplished employing an intramolecular Diels–Alder cycloaddition/rearrangement cascade of an amidofuran derivative. Thermal reorganization of the initially formed [4 + 2]-cycloadduct affords the critical tetrahydroiminoethanocarbazole skeleton of the alkaloid in high yield.

  利用酰胺呋喃衍生物的分子内Diels-Alder环加成/重排级联技术已经成功完成了（±）-minfiensine的合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物的热重组以高收率提供了生物碱的关键四氢亚氨基乙基咔唑骨架。
• IMDAF Cascade Approach toward the Synthesis of the Alkaloid (±)-Minfiensine
  作者：Carolyn A. Leverett、Gang Li、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00771

  日期：2016.11.4

  The total synthesis of the Strychnos alkaloid (±)-minfiensine was achieved via an intramolecular amidofuran Diels–Alder cycloaddition/rearrangement followed by an iminium ion/cyclization cascade sequence. This domino process provides for a rapid access to the unique 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-iminoethanocarbazole core structure found in the alkaloid minfiensine (2). In this paper, the full account of

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。
• Organocatalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Arboricine
  作者：Martin J. Wanner、Rowan N. A. Boots、Bram Eradus、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol900888e

  日期：2009.6.18

  The tetracyclic indole alkaloid (-)-arboricine has been prepared using an asymmetric organocatalytic Pictet-Spengler reaction as the key step followed by a diastereoselective Pd-catalyzed iodoalkene/enolate cyclization. The absolute stereochemistry was unequivocally proven by X-ray crystallographic analysis and appeared to be opposite to the published structure in the original paper.
• A Concise Total Synthesis of (±)-Minfiensine
  作者：Peijun Liu、Juan Wang、Jiancun Zhang、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/ol2027224

  日期：2011.12.16

  A concise total synthesis of (+/-)-minfiensine using all conventional methods and starting from commercial materials has been completed. The synthesis features a Fischer indole synthesis, a Heck alkylation of an intermediate ketone enolate, conversion of a ketone carbonyl into an epoxide, and transformation of the latter into an allylic alcohol.