(3R)-3-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one | 1015071-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R)-3-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one
• CAS: 1015071-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: XGQVDMLJLRWCDD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(3R)-3-methyl-16-azabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112
• 作为产物：
  描述：

  5-[(10R)-12-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-10-methyl-12-oxododecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-3-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应高效合成（R）-（+）-muscopyridine

  摘要：

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.112

文献信息

• A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine by intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene
  作者：Kie Suwa、Yasuko Morie、Yumiko Suzuki、Kiyoshi Ikeda、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.112

  日期：2008.2

  A highly efficient total synthesis of (R)-(+)-muscopyridine 1 has been accomplished in 12 steps with 40% overall yield. A highlight of the synthesis is the intramolecular [4+2] cycloaddition of bisketene to afford a bridged pyrone and ring transformation of the pyrone to afford pyridine derivatives.

  （R）-（+）-muscopyridine 1的高效总合成已完成12个步骤，总产率为40％。合成的一个亮点是双烯酮的分子内[4 + 2]环加成反应，以提供桥连的吡喃酮，以及吡喃酮的环转化，从而提供吡啶衍生物。