(1,5-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methanamine | 887571-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1,5-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methanamine
• 英文别名: (1,5-dimethylbenzimidazol-2-yl)methanamine
• CAS: 887571-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD09882444
• 分子量: 175.233
• InChiKey: LLVKERZKNXHJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methanamine 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以30 %的产率得到1-(1,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,7-dimethyl-4H-benzo[d]imidazo[1,5-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  稠合咪唑多米诺开环偶联过程的追踪及过氧化物中间体的直接观察

  摘要：

  咪唑基环状杂环的多米诺开环和偶联1 ( 1a : 4-甲基-1-(1-甲基-1 H -苯并[ d ]咪唑-2-基)-4 H - 苯并[ d ]咪唑[1 ,5- a ]咪唑, 1b : 1-(1,5-二甲基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-4,7-二甲基-4H-苯并[ d ]咪唑[1,5 - a ]咪唑）与分子氧在溶剂热条件下生成，产生共轭1,2-二酰氨基烯烃衍生物2（（E）-ArCONHArC=CArNHCOAr（Ar：1-甲基-1H-苯并[ d]咪唑基( 2a )、1,5-二甲基-1H-苯并[ d ]咪唑基( 2b )))直接作为单晶。通过电喷雾电离质谱（ESI-HRMS）跟踪反应过程并检测到一系列反应中间体。18 O 2标记实验验证了2中氧的来源。结合对照实验、核磁共振 (NMR) 追踪和晶体学的证据，提出了涉及氧加成、开环、傅克烷基化、氧化和脱水的七步反应途径，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1,5-dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  稠合咪唑多米诺开环偶联过程的追踪及过氧化物中间体的直接观察

  摘要：

  咪唑基环状杂环的多米诺开环和偶联1 ( 1a : 4-甲基-1-(1-甲基-1 H -苯并[ d ]咪唑-2-基)-4 H - 苯并[ d ]咪唑[1 ,5- a ]咪唑, 1b : 1-(1,5-二甲基-1H-苯并[ d ]咪唑-2-基)-4,7-二甲基-4H-苯并[ d ]咪唑[1,5 - a ]咪唑）与分子氧在溶剂热条件下生成，产生共轭1,2-二酰氨基烯烃衍生物2（（E）-ArCONHArC=CArNHCOAr（Ar：1-甲基-1H-苯并[ d]咪唑基( 2a )、1,5-二甲基-1H-苯并[ d ]咪唑基( 2b )))直接作为单晶。通过电喷雾电离质谱（ESI-HRMS）跟踪反应过程并检测到一系列反应中间体。18 O 2标记实验验证了2中氧的来源。结合对照实验、核磁共振 (NMR) 追踪和晶体学的证据，提出了涉及氧加成、开环、傅克烷基化、氧化和脱水的七步反应途径，并得到了 DFT 计算的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300156