4-Nitrobenzyl(1S,5R,6S)-2-(7-acetylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 211035-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl(1S,5R,6S)-2-(7-acetylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-(7-acetylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-(7-acetylimidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 211035-00-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 510.527
• InChiKey: YCKLPXOJYYVZDL-DXFKNONWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl(1S,5R,6S)-2-(7-acetylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 水 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-(7-acetyl-6-methyl-imidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-(7-acetyl-6-methyl-imidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrogencarbonate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-oxo-carbapanem-3-carboxylate 、 7-acetyl-2-(tri-n-butylstannyl)-imidazo[5,1-b]thiazole 生成 4-Nitrobenzyl(1S,5R,6S)-2-(7-acetylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1

文献信息

• Carbapenem derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant-Pseudomonas aeruginosa, PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof:

  公开了一种新的碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环的2位置具有取代的咪唑[5,1-b]噻唑基团，对产生β-内酰胺酶的细菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、抗假单胞菌属铜绿假单胞菌、肺炎链球菌(PRSP)、肠球菌和流感具有高的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了一种由公式(I)表示的化合物，或其药理上可接受的盐，或其碳青霉烯环上3位置的酯。
• Novel carbapenem derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149016A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel carbapenem derivative having a substituted imidazo[5,1-b]thiazole group at the 2-position on the, carbapenem ring have high anti-microbial activities against &bgr;-lactamase producing bacteria, MRSA, resistant- Pseudomonas aeruginosa , PRSP, enterococci, and influenza, and high stabilities to DHP-1. According to the present invention, there is provided a compound represented by the formula (I), or a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester at the 3-position on the carbapenem ring thereof: 1

  本发明公开了一种新型碳青霉烯衍生物，其在碳青霉烯环上的2位上具有取代咪唑[5,1-b]噻唑基团，对β-内酰胺酶产生的细菌、MRSA、耐药性假单胞菌、PRSP、肠球菌和流感病毒具有高抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性。根据本发明，提供了由式(I)表示的化合物，或其在碳青霉烯环上的3位处的药理学上可接受的盐或酯：1。
• US6458780B1
  申请人：——

  公开号：US6458780B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。