isopropyl 4-(hydroxymethyl)benzoate | 60519-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
• 英文别名: 4-Hydroxymethylbenzoesaeure-i-propylester；Propan-2-yl 4-(hydroxymethyl)benzoate；propan-2-yl 4-(hydroxymethyl)benzoate
• CAS: 60519-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD23713654
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BWNKHBBTNSHRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-(hydroxymethyl)benzoate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 4-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的光催化脱氟羧基化

  摘要：

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc01299a
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-formylbenzoate 在 RuCl(4-methyl-2-aminomethylbenzo[h]quinoline-H)(1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 4-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基甲基）吡啶和Pincer苯并[h]喹啉钌配合物催化工业级醛的转移加氢和加氢成伯醇

  摘要：

  使用顺式-[RuCl 2（ampy）（PP）] [ampy = 2-（氨基甲基）吡啶可实现工业级醛（97-99％）向伯醇的化学选择性还原。PP = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷，1,1'-二茂铁基-双（二苯基膦基）]和夹子[RuCl（CNN R）（PP）] [PP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷，1 ，4-双（二苯基膦基）丁烷，1,1'-二茂铁基-双（二苯基膦基）; HCNN R = 4-取代-2-氨基甲基苯并[ h喹啉; R ＝ Me，Ph]通过转移氢化和氢化反应络合。通过转移氢化反应，使用2-丙醇和碳酸钾将芳香，共轭和脂肪族醛定量转化为相应的醇，其中底物/催化剂的比例高达100000，而加氢有效地实现了醛加氢（H 2的5-20 atm ）。 MeOH的KO的存在吨卜在底物/催化剂比率高达40 000。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600420

文献信息

• [EN] BENZO[H]QUINOLINE LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE BENZO[H]QUINOLÉINE ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2016193761A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides substituted tridentate benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof. The invention also provides the preparation of the ligands and the respective complexes, as well as to processes for using the complexes in catalytic reactions.

  本发明提供了取代的三齿苯并[h]喹啉配体及其配合物。该发明还提供了配体和相应配合物的制备方法，以及使用配合物进行催化反应的过程。
• Transfer Hydrogenation and Hydrogenation of Commercial-Grade Aldehydes to Primary Alcohols Catalyzed by 2-(Aminomethyl)pyridine and Pincer Benzo[<i>h</i>]quinoline Ruthenium Complexes
  作者：Salvatore Baldino、Sarah Facchetti、Antonio Zanotti-Gerosa、Hans Günter Nedden、Walter Baratta

  DOI：10.1002/cctc.201600420

  日期：2016.7.6

  omethyl‐benzo[h]quinoline; R=Me, Ph] complexes by transfer hydrogenation and hydrogenation reactions. Aromatic, conjugated, and aliphatic aldehydes are converted quantitatively to the corresponding alcohols using 2‐propanol with potassium carbonate at substrate/catalyst ratios up to 100 000 by transfer hydrogenation, whereas aldehyde hydrogenation (5–20 atm of H2) is achieved efficiently in MeOH in

  使用顺式-[RuCl 2（ampy）（PP）] [ampy = 2-（氨基甲基）吡啶可实现工业级醛（97-99％）向伯醇的化学选择性还原。PP = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷，1,1'-二茂铁基-双（二苯基膦基）]和夹子[RuCl（CNN R）（PP）] [PP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷，1 ，4-双（二苯基膦基）丁烷，1,1'-二茂铁基-双（二苯基膦基）; HCNN R = 4-取代-2-氨基甲基苯并[ h喹啉; R ＝ Me，Ph]通过转移氢化和氢化反应络合。通过转移氢化反应，使用2-丙醇和碳酸钾将芳香，共轭和脂肪族醛定量转化为相应的醇，其中底物/催化剂的比例高达100000，而加氢有效地实现了醛加氢（H 2的5-20 atm ）。 MeOH的KO的存在吨卜在底物/催化剂比率高达40 000。
• 10.1021/jacs.4c05272
  作者：Okumura, Shintaro、Hattori, Shusuke、Fang, Lisa、Uozumi, Yasuhiro

  DOI：10.1021/jacs.4c05272

  日期：——

  um photocatalyst, N-BAP, with high photoredox abilities and visible-light absorption was designed and prepared in one step. Under visible-light irradiation, N-BAP promoted the four-electron reduction of esters in the presence of ammonium oxalate as a “traceless reductant” to generate carbinol anion intermediates that underwent protonation with water to give the corresponding alcohols. The resulting

  一步设计并制备了一种具有高光氧化还原能力和可见光吸收能力的新型二氮杂苯并苊光催化剂N- BAP 。在可见光照射下， N- BAP在草酸铵作为“无痕还原剂”存在下促进酯的四电子还原，生成甲醇阴离子中间体，该中间体与水发生质子化，得到相应的醇。所得的甲醇阴离子在光催化条件下也表现出亲核反应性，与第二个羰基化合物进行 1,2-加成，得到不对称的 1,2-二醇。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。