5-(2-methylphenyl)uracil | 952402-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)uracil
• 英文别名: 5-o-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-o-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(o-Tolyl)uracil；5-(2-methylphenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 952402-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IPMUINAENRMYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylphenyl)uracil 、 (1S,5R)-3-(3-chloropropyl)-1-[4-(trif luoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-methylphenyl)-1-(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-o-tolyl-pyrimidine 在 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give 310 mg of the desired product (90% yield) that的产率得到5-(2-methylphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione

  摘要：

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。

  公开号：

  US20070249642A1

文献信息

• Regioselective Direct C–H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
  作者：Miroslava Čerňová、Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo2006494

  日期：2011.7.1

  A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases based on direct C–H arylations of diverse 1,3-protected uracils has been developed. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C–H arylations in the absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in the presence

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。
• Coupling catalyst and process using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030162950A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1): (Y—) (n-1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′-1) (1), wherein R 1 and R 2 independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, which process is characterized by reacting an unsaturated organic compound of formula (2): n ′(R 1 X 1 n )  (2) wherein n, n′, and R 1 are the same as defined above, and X 1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R 1 group, with a boron compound of formula (3): m {R 2 (BX 2 2 ) n′ }  (3) wherein R 2 and n′ are the same as defined above, X 2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A) a nickel compound, and (B) a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  揭示了一种制备公式(1)的偶联化合物的方法：(Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n′-1)(1)，其中R1和R2独立地表示取代或未取代的芳基基团，该方法的特征在于将公式(2)的不饱和有机化合物反应：n′(R1X1n)(2)，其中n、n′和R1如上定义，而X1相同或不同且独立地表示离去基并与R1基的sp2碳原子结合，与公式(3)的硼化合物反应：mR2(BX22)n′(3)，其中R2和n′如上定义，X2表示羟基、烷氧基，存在(A)镍化合物和(B)含氮环状化合物的催化剂的存在下。
• Convenient Synthesis of 5‐Aryl Uracils
  作者：M. Monzur Morshed、Qinwei Wang、Shahidul Islam、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1080/00397910701575319

  日期：2007.12

  Abstract A convenient one‐step synthesis of 5‐aryl uracils has been developed. The procedure involves heating ethyl 3‐hydroxy‐2‐arylpropenate with urea at 130°C, followed by base‐catalyzed cyclization. The method is simple and high yielding.

  摘要 开发了一种方便的 5-芳基尿嘧啶一步合成方法。该过程包括将 3-羟基-2-芳基丙烯酸乙酯与尿素在 130°C 下加热，然后进行碱催化环化。该方法简单，收率高。
• Cross-Coupling catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand and process using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1306131A2

  公开（公告）日：2003-05-02

  There are disclosed a process for producing a coupling compound of formula (1):         (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1)     (1),    wherein R1 and R2 independently represent    a substituted or unsubstituted aryl group,    which process is characterized by reacting       an unsaturated organic compound of formula (2):         n'(R1X1 n)     (2)    wherein n, n', and R1 are the same as defined above, and X1 is the same or different and independently represents a leaving group and bonded with a sp2 carbon atom of R1 group,    with a boron compound of formula (3):         m R2(BX2 2)n'}     (3)    wherein R2 and n' are the same as defined above, X2 represents a hydroxy group, an alkoxy group, in the presence of a catalyst containing (A)a nickel compound, and (B)a nitrogen-containing cyclic compound, and the catalyst.

  公开了一种生产式（1）偶联化合物的工艺： (Y-)(n-1)R1-R2-(R1)(n'-1) (1)、 其中 R1 和 R2 独立地代表 取代或未取代的芳基、 该工艺的特点是 式 (2) 的不饱和有机化合物： n'(R1X1 n) (2) 其中 n、n'和 R1 与上述定义相同，X1 与上述定义相同或不同，且独立地代表离去基团并与 R1 基团的 sp2 碳原子结合、 与式 (3) 的硼化合物结合： m R2(BX2 2)n'} (3) 其中 R2 和 n'与上文所定义的相同，X2 代表羟基、烷氧基，在催化剂存在下，含有 (A) 镍化合物，和 (B)一种含氮环状化合物和催化剂。
• Cross-coupling process using a catalyst comprising a cyclic nitrogen ligand
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1306131B1

  公开（公告）日：2016-12-07