tert-butyl 5-[(N,N-dimethylglycyl)-(methyl)amino]-1-indolinecarboxylate | 536760-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-[(N,N-dimethylglycyl)-(methyl)amino]-1-indolinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-[[2-(dimethylamino)acetyl]-methylamino]-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 536760-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: ROARGUPNCAOZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(N,N-dimethylglycyl)-(methyl)amino]-1-indolinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N1-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-N1,N2,N3-trimethylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  Glycinamides as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了甘氨酰胺化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US20030232804A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-[(N,N-dimethylglycyl)amino]-1-indolinecarboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl 5-[(N,N-dimethylglycyl)-(methyl)amino]-1-indolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycinamides as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了甘氨酰胺化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US20030232804A1

文献信息

• US7115627B2
  申请人：——

  公开号：US7115627B2

  公开（公告）日：2006-10-03
• Design, structure–activity relationship, and pharmacokinetic profile of pyrazole-based indoline factor Xa inhibitors
  作者：Jeffrey G. Varnes、Dean A. Wacker、Irina C. Jacobson、Mimi L. Quan、Christopher D. Ellis、Karen A. Rossi、Ming Y. He、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Steven Bai、Kan He、Patrick Y.S. Lam、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.091

  日期：2007.12

  A new series of pyrazole-based factor Xa inhibitors have been identified as part of our ongoing efforts to optimize previously reported clinical candidate razaxaban. Concern over the possible formation of primary aniline metabolites via amide hydrolysis led to the replacement of the primary amide linker between the pyrazole and phenyl moieties with secondary amides. This was accomplished by replacing the aniline with a variety of heterobicycles, of which indolines were the most potent. The indoline series demonstrated subnanomolar factor Xa binding K(i)s, modest to high selectivity versus other serine proteases, and good in vitro clotting activity. A small number of indoline fXa inhibitors were pro. led in a dog pharmacokinetic model, one of which demonstrated pharmacokinetic parameters similar to that of clinical candidate razaxaban. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycinamides as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232804A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present application describes glycinamidic compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了甘氨酰胺化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。