5,6-diamino-2-(2-hydroxyethyl)amino-4(3H)-pyrimidone | 61693-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-diamino-2-(2-hydroxyethyl)amino-4(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 5,6-Diamino-2-((2-hydroxyethyl)amino)pyrimidin-4(1H)-one；4,5-diamino-2-(2-hydroxyethylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 61693-26-3
• 化学式: C₆H₁₁N₅O₂
• 分子量: 185.186
• InChiKey: CGOLKWMKEIKVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(2-hydroxyethyl)amino-4(3H)-pyrimidone 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-2-(2-hydroxyethyl)amino-4(3H),7(8H)-pteridinedione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-(2-hydroxyethyl)amino-5-nitroso-4(3H)-pyrimidone 在 aluminum nickel sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5,6-diamino-2-(2-hydroxyethyl)amino-4(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817

文献信息

• US4043750A
  申请人：——

  公开号：US4043750A

  公开（公告）日：1977-08-23