(αS,γS,2S)-N-((3S,4S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-yl)-γ-hydroxy-4-[[5-(2-pyridinyl)-2-furanyl]methyl]-α-(3-thienylmethyl)-2-[[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinepentanamide | 342599-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,γS,2S)-N-((3S,4S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-yl)-γ-hydroxy-4-[[5-(2-pyridinyl)-2-furanyl]methyl]-α-(3-thienylmethyl)-2-[[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinepentanamide
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,4R)-2-hydroxy-5-[[(3S,4S)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]amino]-5-oxo-4-(thiophen-3-ylmethyl)pentyl]-4-[(5-pyridin-2-ylfuran-2-yl)methyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazine-2-carboxamide
• CAS: 342599-74-0
• 化学式: C₃₆H₄₀F₃N₅O₆S
• 分子量: 727.805
• InChiKey: KOYPQMWPIMPZLX-ADBULOGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-[(5-pyridin-2-ylfuran-2-yl)methyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazine-2-carboxamide 、 (2R)-1-[(3aS,9bS)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-3-thiophen-3-ylpropan-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (αS,γS,2S)-N-((3S,4S)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1-benzopyran-4-yl)-γ-hydroxy-4-[[5-(2-pyridinyl)-2-furanyl]methyl]-α-(3-thienylmethyl)-2-[[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]carbonyl]-1-piperazinepentanamide
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1

文献信息

• GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1242426B1

  公开（公告）日：2007-10-31