benzyl-(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-amine | 1028207-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 1028207-04-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN
• 分子量: 356.305
• InChiKey: DHZANQBXBGNSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-amine 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4aSR,10bSR)-5-benzyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Heck环化反应形成菲啶环系统的研究

  摘要：

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-(2-cyclohex-1-enyl)amine hydrochloride 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到benzyl-(2-bromo-benzyl)-cyclohex-2-enyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Heck环化反应形成菲啶环系统的研究

  摘要：

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.044

文献信息

• A study of Heck cyclization reactions to form phenanthridine ring systems
  作者：Lauren R. Donaldson、David Haigh、Alison N. Hulme

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.044

  日期：2008.5

  survey of conditions for the palladium catalyzed intramolecular Heck cyclization of protected amines has shown that the Herrmann–Beller palladacycle can be exploited under ‘cationic’ conditions to provide a robust and rapid route (<2 h) to the synthesis of single double bond isomer phenanthridines in excellent yield (76–99%). In addition, the same cyclization can be performed under ‘neutral’ conditions

  对钯催化的受保护胺的分子内Heck环化条件的研究表明，可以在“阳离子”条件下利用Herrmann-Beller palladacycle，以提供可靠且快速的路线（<2小时）来合成单双键异构体菲啶的收率极高（76–99％）。此外，可以在“中性”条件下进行相同的环化反应，以提供具有双键异构体特征的菲啶，适用于基于多样性的应用。我们还表明，高反应性（t Bu 3 P）2 Pd催化剂可在低温（≤50°C）下诱导环化，与“中性”条件产生相似的结果，并为敏感底物提供替代途径。