[syn-cis]-cyclo(Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Glu) | 1033723-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [syn-cis]-cyclo(Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Glu)
• 英文别名: cyclo(Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Glu)；2-[(3S,6S,12S,15R,21S,27S,29R,37S)-3,21-bis[(2S)-butan-2-yl]-29-hydroxy-2,5,11,14,17,20,23,26-octaoxo-15-(tritylsulfanylmethyl)-1,4,10,13,16,19,22,25,36-nonazapentacyclo[25.10.0.06,10.029,37.030,35]heptatriaconta-30,32,34-trien-12-yl]-N-tritylacetamide
• CAS: 1033723-19-1
• 化学式: C₇₇H₈₄N₁₀O₁₀S
• 分子量: 1341.64
• InChiKey: YVJLQONVNIOXIP-LLTHTSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [syn-cis]-cyclo(Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Glu) 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到Pro(2)-Ile(3)-S-deoxoamaninamide
  参考文献：
  名称：

  环内Savige-Fontana反应：将一类单环肽一步转化为另一类双环肽。

  摘要：

  环化和交联策略对于合成环状和双环肽很重要。这些大内酰胺由于与线性类似物相比具有增强的生物活性而引起人们的极大兴趣。在本文中，我们描述了含有Hpi毒基团的环状肽的合成，让人联想到phakellistatins和omphalotins。然后提出了这种肽的首次环内交联：使用纯TFA催化Savige-Fontana色氨酸的亚硫酰化，将含Hpi的肽转化为双环酰胺毒素类似物。这样，该方法学代表了用于交联肽的有效环化方法，并揭示了两种不同类别的肽天然产物之间迄今未实现的关系。这一发现增加了用于文库生成的潜在化学空间的程度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701088
• 作为产物：
  描述：

  H-Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Gly-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.0 mg的产率得到[syn-cis]-cyclo(Cys(Tr)-Asn(Tr)-Pro-Ile-Hpi-Gly-Ile-Glu)
  参考文献：
  名称：

  环内Savige-Fontana反应：将一类单环肽一步转化为另一类双环肽。

  摘要：

  环化和交联策略对于合成环状和双环肽很重要。这些大内酰胺由于与线性类似物相比具有增强的生物活性而引起人们的极大兴趣。在本文中，我们描述了含有Hpi毒基团的环状肽的合成，让人联想到phakellistatins和omphalotins。然后提出了这种肽的首次环内交联：使用纯TFA催化Savige-Fontana色氨酸的亚硫酰化，将含Hpi的肽转化为双环酰胺毒素类似物。这样，该方法学代表了用于交联肽的有效环化方法，并揭示了两种不同类别的肽天然产物之间迄今未实现的关系。这一发现增加了用于文库生成的潜在化学空间的程度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701088