(1R,3S,1'S) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid | 887150-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,1'S) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-[(S)-benzamido(carboxy)methyl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 887150-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: VTLXGUULVVHUHD-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,1'S) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(1R,3S)-3-((S)-Amino-carboxy-methyl)-cyclopentanecarboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学异构体顺式3-羧基环戊基甘氨酸衍生物的化学酶拆分

  摘要：

  通过一系列Diels-Alder反应和Retro-Claisen反应，有效地制备了差向异构的3-羧基环戊基甘氨酸（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11。合成结合了简明和外消旋化合物的廉价的化学酶促分辨率4，图5a，所述Ñ，Ó氨基酸-保护的衍生物10，11。用不同的酶和微生物进行系统筛选以选择一种非常有效的催化剂，用于分离外消旋混合物。研究了允许脱保护酯和氨基官能团并避免差向异构化过程的反应条件。以高对映体纯度获得对映体（即，（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11）。明确分配了所有立体中心的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS,2RS,4SR)-2-benzoylamino-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 Aspergillus melleus acylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,3S,1'S) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学异构体顺式3-羧基环戊基甘氨酸衍生物的化学酶拆分

  摘要：

  通过一系列Diels-Alder反应和Retro-Claisen反应，有效地制备了差向异构的3-羧基环戊基甘氨酸（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11。合成结合了简明和外消旋化合物的廉价的化学酶促分辨率4，图5a，所述Ñ，Ó氨基酸-保护的衍生物10，11。用不同的酶和微生物进行系统筛选以选择一种非常有效的催化剂，用于分离外消旋混合物。研究了允许脱保护酯和氨基官能团并避免差向异构化过程的反应条件。以高对映体纯度获得对映体（即，（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11）。明确分配了所有立体中心的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.006

文献信息

• Chemoenzymatic resolution of epimeric cis 3-carboxycyclopentylglycine derivatives
  作者：Chiara Cabrele、Francesca Clerici、Raffaella Gandolfi、Maria Luisa Gelmi、Francesco Molinari、Sara Pellegrino

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.006

  日期：2006.4

  reactions. The synthesis incorporates a concise and inexpensive chemoenzymatic resolution of racemic compounds 4,5a, the N,O-protected derivatives of amino acids 10,11. Systematic screening with different enzymes and microorganisms was performed to select a very efficient catalyst for the separation of the racemic mixtures. The reaction conditions allowing deprotection of both ester and amino functions

  通过一系列Diels-Alder反应和Retro-Claisen反应，有效地制备了差向异构的3-羧基环戊基甘氨酸（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11。合成结合了简明和外消旋化合物的廉价的化学酶促分辨率4，图5a，所述Ñ，Ó氨基酸-保护的衍生物10，11。用不同的酶和微生物进行系统筛选以选择一种非常有效的催化剂，用于分离外消旋混合物。研究了允许脱保护酯和氨基官能团并避免差向异构化过程的反应条件。以高对映体纯度获得对映体（即，（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11）。明确分配了所有立体中心的绝对配置。