(1R,3S,1'R) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid | 887150-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,1'R) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-[(1R)-1-benzamido-2-ethoxy-2-oxoethyl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 887150-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: KIYLSPSFZGCHKV-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,1'R) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1R,3S)-3-((S)-Amino-carboxy-methyl)-cyclopentanecarboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  化学异构体顺式3-羧基环戊基甘氨酸衍生物的化学酶拆分

  摘要：

  通过一系列Diels-Alder反应和Retro-Claisen反应，有效地制备了差向异构的3-羧基环戊基甘氨酸（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11。合成结合了简明和外消旋化合物的廉价的化学酶促分辨率4，图5a，所述Ñ，Ó氨基酸-保护的衍生物10，11。用不同的酶和微生物进行系统筛选以选择一种非常有效的催化剂，用于分离外消旋混合物。研究了允许脱保护酯和氨基官能团并避免差向异构化过程的反应条件。以高对映体纯度获得对映体（即，（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11）。明确分配了所有立体中心的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzoylamino-3-ethoxycarbonyloxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 porcine pancreatic lipase 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,3S,1'R) 3-(benzoylamino-ethoxycarbonylmethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学异构体顺式3-羧基环戊基甘氨酸衍生物的化学酶拆分

  摘要：

  通过一系列Diels-Alder反应和Retro-Claisen反应，有效地制备了差向异构的3-羧基环戊基甘氨酸（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11。合成结合了简明和外消旋化合物的廉价的化学酶促分辨率4，图5a，所述Ñ，Ó氨基酸-保护的衍生物10，11。用不同的酶和微生物进行系统筛选以选择一种非常有效的催化剂，用于分离外消旋混合物。研究了允许脱保护酯和氨基官能团并避免差向异构化过程的反应条件。以高对映体纯度获得对映体（即，（+）- 10 /（-）- 10和（+）- 11 /（-）- 11）。明确分配了所有立体中心的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.006

文献信息

• A new efficient synthesis of enantiopure diastereomeric 3′-aminocyclopentylglycines
  作者：Maria Luisa Gelmi、Francesca Clerici、Raffaella Gandolfi、Sara Pellegrino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.022

  日期：2008.3

  A new synthesis of enantiopure (1'S,3'R,2R)- and ( 1'R, YS,2R)-3'-aminocyclopentylglycines (-)-12a and (-)-12b was performed by taking advantage of (+/-)-2-amino-3-oxo-norbornane-2-carboxylic acid derivative exo-2 as the starting material. The use of an acylase from Aspergillus melleus in phosphate buffer allowed the 'one-pot' transformation of the beta-ketoester (+/-)-exo-2 into 3'-carboxy-cyclopentylglycine (+/-)-3a and (+/-)-3b, via a retro-Dieckman reaction, which, by direct kinetic resolution, were isolated as compounds (-)-3a and (-)-3b.Starting from a mixture of (-)-3a and (-)-3b, enantiopure 3'-aminocyclopentylglycines (-)-12a and (-)-12b as well as differently substituted 3-amino derivatives were prepared efficiently using a very simple synthetic protocol that requires a single chromatographic purification. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.