N-allyl-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide | 1027345-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-prop-2-enylbut-3-enamide
• CAS: 1027345-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BQGYTFOFNRRXDQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1,6-dihydro-1-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-allyl-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过恶唑烷酮的开环合成羧酸酰胺。

  摘要：

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。

  DOI：

  10.1039/b800849c

文献信息

• Synthesis of carboxylic amides by ring-opening of oxazolidinones with Grignard reagents
  作者：David Bensa、Iain Coldham、Pia Feinäugle、Ravindra B. Pathak、Roger J. Butlin

  DOI：10.1039/b800849c

  日期：——

  including allyl, benzyl, alkyl and phenyl magnesium halides. The organomagnesium species attacks the carbonyl group and promotes ring-opening of the oxazolidinone. The product tertiary amides are useful substrates for stereoselective transformations and were applied to a highly selective enolate alkylation and to a ring-closing metathesis reaction to a six-membered lactam and hence a formal synthesis of the

  用格氏试剂处理N-烷基-恶唑烷-2-酮可得到叔羧酸酰胺产物。可以使用各种取代的恶唑烷酮，如在4-位上具有苯基，苄基或异丙基，在3-位（氮原子）上具有甲基，苄基或对甲氧基苄基所示。成功选择了格氏试剂，包括烯丙基，苄基，烷基和苯基卤化镁。有机镁物质攻击羰基并促进恶唑烷酮的开环。产物叔酰胺是用于立体选择性转化的有用底物，并用于高度选择性的烯醇烷基化和六元内酰胺的闭环易位反应，从而正式合成生物碱（-）-丝氨酸和（+） -stenusine。