1,3,5-tris(p-azidomethylphenyl)benzene | 1041262-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(p-azidomethylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tri-(4-azidomethylphenyl)benzene；tris-1,3,5-(4'-azidomethyl)benzene；1,3,5-Tris[4-(azidomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1041262-19-4
• 化学式: C₂₇H₂₁N₉
• 分子量: 471.524
• InChiKey: PQAQRUQPZONKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(p-azidomethylphenyl)benzene 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有噻唑基查尔酮表面单元的三唑基树枝状聚合物的合成、光物理和电化学性质

  摘要：

  摘要 以噻唑基查尔酮表面基团和三唑为桥接单元的新型三唑基树枝状大分子的合成已通过点击化学通过收敛方法以良好的收率实现。所有三唑基树枝状聚合物均显示出 293 至 336 nm 之间的吸收带和 430 至 435 nm 之间的发射带。吸收和发射带的强度随着树枝状楔形和三唑单元的数量的增加而增加。三唑基树枝状聚合物在循环伏安法中表现出准可逆行为。在循环伏安法中观察到可逆电位的变化，因为增加了三唑基树枝状聚合物中的树枝状楔形。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1385815
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三[4-(溴甲基)苯基]苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3,5-tris(p-azidomethylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于 ATP 传感的水溶性三唑共价笼

  摘要：

  通过三重点击反应，然后进行N-甲基化和阴离子交换，合成了两个水溶性有机笼。笼与 HPTS（8-羟基芘-1,3,6-三磺酸三钠盐）染料结合并淬灭其发射。笼⊂HPTS复合物表现出开启发射，以纳摩尔检测限感测ATP，无论是在水还是在人血清基质中。

  DOI：

  10.1002/chem.202303596

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Constitutionally Unsymmetrical Rotaxanes Using Sequential CuI-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions
  作者：Jason M. Spruell、William R. Dichtel、James R. Heath、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200800067

  日期：2008.5.9

  A one-pot sequential Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) strategy is presented for the synthesis of constitutionally unsymmetrical cyclobis(paraquat-p-phenylene)-based rotaxanes in good yields from simple starting materials. The methodology consists of performing multiple CuAAC reactions to stopper a pseudorotaxane in a stepwise manner, the order of which is controlled through silyl-protection

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。
• 1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯及其制备方法
  申请人：湖北航天化学技术研究所

  公开号：CN105566154A

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯及其制备方法，包括以下工序将卤代芳烃溶于反应溶剂，反应时间3~15小时，反应完全后降至室温，加入去离子水停止反应，用二氯甲烷萃取三次，减压蒸馏除去二氯甲烷得棕褐色粘稠状产品。本发明的含三个叠氮基团的三苯基苯化合物1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯室温下为棕褐色粘稠状化合物，摩擦感度为0，撞击感度I50为27焦耳。本发明的合成步骤简单，条件温和，不需要特别的合成装置；1，3，5-三(对-叠氮甲基)三苯基苯的熔点低，溶于丙酮、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺等多种溶剂，在低温固化高温使用的超支化聚三唑弹性体制备方面有着潜在的应用前景。
• Synthesis, photophysical, and electrochemical properties of triazolyl dendrimers with thiazolylchalcone surface unit
  作者：Kannan Rajavelu、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385815

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT Synthesis of novel triazolyl dendrimers with thiazolylchalcone surface group and triazole as bridging unit has been achieved in good yields by click chemistry through convergent approach. All the triazolyl dendrimers showed an absorption band between 293 and 336 nm and an emission band between 430 and 435 nm. The intensity of absorption and emission bands increases on increasing the number

  摘要 以噻唑基查尔酮表面基团和三唑为桥接单元的新型三唑基树枝状大分子的合成已通过点击化学通过收敛方法以良好的收率实现。所有三唑基树枝状聚合物均显示出 293 至 336 nm 之间的吸收带和 430 至 435 nm 之间的发射带。吸收和发射带的强度随着树枝状楔形和三唑单元的数量的增加而增加。三唑基树枝状聚合物在循环伏安法中表现出准可逆行为。在循环伏安法中观察到可逆电位的变化，因为增加了三唑基树枝状聚合物中的树枝状楔形。图形概要
• Water‐Soluble Triazolium Covalent Cages for ATP Sensing
  作者：Suman Maji、Jayanta Samanta、Ramalingam Natarajan

  DOI：10.1002/chem.202303596

  日期：2024.3.12

  Two water-soluble organic cages were synthesized through a three-fold click reaction, followed by N-methylation and anion exchange. The cages bind to the HPTS (8-hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt) dye and quench its emission. The cage⊂HPTS complexes exhibit turn-on emission to sense ATP with a nanomolar detection limit, both in water and in human serum matrix.

  通过三重点击反应，然后进行N-甲基化和阴离子交换，合成了两个水溶性有机笼。笼与 HPTS（8-羟基芘-1,3,6-三磺酸三钠盐）染料结合并淬灭其发射。笼⊂HPTS复合物表现出开启发射，以纳摩尔检测限感测ATP，无论是在水还是在人血清基质中。