(E,4R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-16-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-one | 1018449-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,4R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-16-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-one
• CAS: 1018449-58-5
• 化学式: C₄₉H₇₆O₆S
• 分子量: 793.205
• InChiKey: SOTVBNIYHHVQEY-PTIMROGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-16-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E,3S,4R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-16-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式-索拉明的正式收敛合成

  摘要：

  公开了正式的收敛蛋白合成。合成策略利用了亚磺酰基作为辅助亲核试剂和C–C键形成的潜力。合成途径可以适合于合成slamin的立体异构体，具有可变碳侧链的类似物以及单-THF产乙酸原素的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (3R)-1-dimethoxyphosphoryl-3-(methoxymethoxy)-15-phenylmethoxypentadecan-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E,4R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-16-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-反式-索拉明的正式收敛合成

  摘要：

  公开了正式的收敛蛋白合成。合成策略利用了亚磺酰基作为辅助亲核试剂和C–C键形成的潜力。合成途径可以适合于合成slamin的立体异构体，具有可变碳侧链的类似物以及单-THF产乙酸原素的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.046