2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate | 1017572-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• 英文别名: 2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxoisoindolin-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate；[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-1H-isoindol-5-yl] 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 1017572-65-4
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₈Si
• 分子量: 709.912
• InChiKey: ZDWVUYJEUAWHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到sterenin A
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-7-(hydroxydimethylsilyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxoisoindolin-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯环的从头组装作为异吲哚啉酮天然产物异蜡菌素、Erinacerin A 和 Sterenin A 合成的核心策略

  摘要：

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02752

文献信息

• <i>De novo</i> Assembly of the Benzenoid Ring as a Core Strategy for Synthesis of the Isoindolinone Natural Products Isohericerin, Erinacerin A, and Sterenin A
  作者：Chenlong Zhu、Juntian Zhang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02752

  日期：2021.10.1

  Here we describe the use of the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of the isoindolinone scaffold and its application to the synthesis of the title natural products. The key isoindolinone-forming HDDA reaction involved an unprecedented substrate motif in which an amide carbonyl group was conjugated to the 4π 1,3-diyne component. In addition, a dimethylsilyl (−SiMe2H)

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。
• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。