(2R,5S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine | 1008747-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,5S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-[(2R,5S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]-2,3,4-triacetyloxybutyl] acetate
• CAS: 1008747-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₁₂
• 分子量: 524.482
• InChiKey: GFAINITUVIONAX-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到[(2R,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-[(2R,5S)-3-ethanethioyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-5-yl]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-reactivity relationship in N-acetyl oxazolidines: an electrostatic interaction controls rotamer population

  摘要：

  N-乙酰基恶唑烷中酰胺键的 Z 和 E 异构体的构象群由邻芳环的电子性质决定。实验和理论数据支持基于强立体定向电荷-电荷相互作用的基本原理，这种相互作用应该被添加到非共价相互作用的库中，并且其影响可能比以前想象的更重要。

  DOI：

  10.1039/c0ob01039a
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-(4-nitrobenzylidene)amino-D-glucitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(2R,5S)-3-acetyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基恶唑烷：合成，结构和机理的见解†

  摘要：

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。

  DOI：

  10.1021/jo702149m