(S)-3-oxo-3-(pent-4-en-2-yloxy)propanoic acid | 1005488-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-oxo-3-(pent-4-en-2-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-oxo-3-[(2S)-pent-4-en-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1005488-12-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HKSHNJGODNGLFR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-enone 、 (S)-3-oxo-3-(pent-4-en-2-yloxy)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-allyl-4-oxocyclohex-2-enyl (S)-pent-4-en-2-yl malonate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Tricyclic Core of the Dictyosphaeric Acids

  摘要：

  The first synthetic route to the tricyclic core of the dictyosphaeric acids has been established starting from readily available (S)-(-)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexenone and involving 9 steps, including a ring-closing metathesis to produce a 13-membered macrolactone, and a doubly tethered intramolecular Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol702887e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-oxo-3-(pent-4-en-2-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Tricyclic Core of the Dictyosphaeric Acids

  摘要：

  The first synthetic route to the tricyclic core of the dictyosphaeric acids has been established starting from readily available (S)-(-)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexenone and involving 9 steps, including a ring-closing metathesis to produce a 13-membered macrolactone, and a doubly tethered intramolecular Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol702887e