ethyl (3R,4S)-3-(N-benzoylamino)-4-hydroxypentanoate | 1003280-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4S)-3-(N-benzoylamino)-4-hydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-3-benzamido-4-hydroxypentanoate
• CAS: 1003280-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KIAQVJUIWILJMJ-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4S)-3-(N-benzoylamino)-4-hydroxypentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(4R,5S)-4-(N-benzoylamino)-5-methyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,αS)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-methyltetrahydro-2-furanone 、 乙醇 、 苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以64%的产率得到(4R,5S)-4-(N-benzoylamino)-5-methyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h