N-{2-[4-(4-[18F]fluorobenzoylamino)phenyl]propyl}propane-2-sulfonamide | 1093845-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-(4-[18F]fluorobenzoylamino)phenyl]propyl}propane-2-sulfonamide
• 英文别名: 4-(18F)fluoranyl-N-[4-[1-(propan-2-ylsulfonylamino)propan-2-yl]phenyl]benzamide
• CAS: 1093845-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂O₃S
• 分子量: 377.469
• InChiKey: FNBDVIZJOOGITH-LRFGSCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[4-(4-nitrobenzoylamino)phenyl]propyl}propane-2-sulfonamide 在 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{2-[4-(4-[18F]fluorobenzoylamino)phenyl]propyl}propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-(4-N-(4-[18F]Fluorobenzamido)phenyl)-propyl-2-propanesulphonamide: synthesis and radiofluorination of a putative AMPA receptor ligand

  摘要：

  作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体配体，芳基丙基磺酰胺类化合物是研究的重点。我们合成了一种新的氟-18 标记的 AMPA 受体增效剂，作为正电子发射断层扫描脑成像的潜在放射性示踪剂。使用 N-2-(4-N-(4-硝基苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 (7) 作为 Kryptofix 2.2.2®/K2CO3 激活的亲核放射性氟化反应的标记前体，一步就得到了假定的 AMPA 受体配体 N-2-(4-N-(4-[18F]氟苯甲酰胺基)苯基)-丙基-2-丙磺酰胺 [18F]8。对反应时间、温度、溶剂和浓度等参数进行优化后，在二甲基亚砜中，温度为 180°C，反应时间为 30 分钟，放射化学收率为 38±8%。经过固相萃取和高效液相色谱分离后，产物的放射化学收率为 5±1.5%。放射化学纯度高于 95%，比活度为 77±40 GBq/µmol。用大鼠脑片进行的首次体外试验显示，[18F]8 的非特异性结合率很高，且分布均匀，不适合用于体内成像。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1413