(2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine | 1001379-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-(acetyloxymethyl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1001379-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: SIRUMMOHYJYCHB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-5-bromo-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-5-acetyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-ethenylpentanoate 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到(2S,3R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-acetoxymethyl-3-methoxycarbonylmethyl-5,6-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环氢羰基化方法合成对映体纯类胡萝卜素

  摘要：

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo070942n